在保定军校学习中，吴石坚持午寝时临池。后来，临池成为吴石一生的嗜好。即使在艰苦的抗战岁月，也没有停止过。20世纪40年代，有名的香港《天文台半周评论》曾以“吴状元挥汗练字”为题作过报道。吴石常常对身边人说：练书法需聚精会神，要天天练才能有进益。几乎一日不停地努力，使他的书作日趋精妙，信手挥洒，尽至臻境，自成一体，颇受名家好评。后来，无论他走到哪里，总有人找他索字。一方面是因为他的特殊身份，一方面也是因为他的字的确到了火候。他写给友人的信，不仅文采好，而且书法佳，被视为墨宝，刘通、李黎洲等许多友人加以珍藏。可惜经过历史变迁，特别是经过“文化大革命”的浩劫，存世已不多。
他后来记述当时在军校时的情状颇为得意：“每日午寝余独不睡，利用此余间，临池为乐。久之，同学效我所为者渐多。尤奇者余临眉山帖，同学作书者，亦皆习苏也。”④
吴石提到“习苏”事讲的是学习苏轼书法。苏轼(1037—1101)，字子瞻，号东坡居士。眉山(今属四川)人，嘉佑年间进士。宋神宗时，曾任祠部员外郎，先后知密州、徐州、潮州等地。后因反对王安石新法，以作诗“谤讪朝廷”的罪名被贬谪到黄州。宋哲宗时任翰林学士，复出知杭州、颖州，官至礼部尚书。后来又贬谪惠州、儋州。宋徽宗时遇赦北还，病死于常州，追谥文忠。在文学上，他行文汪洋恣肆，与父亲苏洵、弟弟苏辙合称“三苏”。苏轼诗风清俊雄健，作词开豪放一派，为世人所宗。其书法堪称一绝。“本朝善书，自当推为第一”，“余谓东坡书，学问文章之气，郁郁芊芊，发于笔墨之间，此所以他人终莫能及耳”。是黄庭坚赞美苏轼书法的话。这大概就是吴石爱上苏轼书法的一个原因吧。
虽然以苏轼书法对吴石影响甚大，但他却不专注一家，而是博采旁收，然后以意运之，得无法之法。所以，他的书风也就笔致老到，意趣别具。
现存世墨迹给人以深刻的印象，也应验清代刘熙载在《艺概・书概》中提出的“书如其人”说：“书，如也，如其学、如其才、如其志，总之曰，如其人而已。”
展现面前的这幅书扇除了章法别致以外，字的结构写得气骨开张，笔墨饱满。作者能在尺幅之中尽情挥洒，将书作的风采神韵充分的表露出来，可见其功力的深厚了。
其实，吴石的寄情翰墨，并不单单是为写字而写字。而是把书法当作一种抒发感情的工具来使用的。他常书写的作品内容多为名言警句，诸如孟子的“威武不能屈，贫贱不能移，富贵不能淫”，林则徐的“苟利国家生死以，岂因祸福僻趋之”，等等。高尚的思想、特立独行的主张融入书法之中，才使得他的字写得挟有风霜雷电的浩然之气。这在后面提到的《孙子碑亭记》（底稿）和遗书中可以体会到。
吴石赠吴长芝旧作《登鲤鱼峰》（扇面，行书）、赠吴长芝之妻周森华《孝经》（扇面，篆书）洒洒洋洋的数行墨迹，空灵淳厚之气跃然纸上，就像先生的为人一样宽和恬然。他的尺牍作品在漫不经心中透出“欲书先散怀抱”、“书初无意于佳乃佳”的意味。境界闲和，态度天真，没有过多飞扬的笔锋，没有过多刻意的夸张，书到沉着时，能于意转牵带中显静趣。吴石从他的书写韵律中找到属于自己精神上的宁静与安详，在一定程度上折射出他屏绝尘累的性格。
在何遂《狮子峰下缙云寺》的尺牍作品为其即兴之作，虽然是信手而书，却最能真切地反映出书家的个性、情趣和审美理想。吴石的尺牍作品虽然不大，却传达出一种明澈高远的意绪，从中可以悟到陶渊明描绘的那种“采菊东篱下，悠然见南山”的格调。正是因为“心远”，所以无意看山而见山，在超尘脱俗的境界中表达书家的情怀。书家用自己内心的宁静和颇具动感的笔墨线条，勾画书法的诗境。这种来自于骨子里的悠然、闲静和旷达，正是他多年来不尚时风、不慕虚名，追求“心与道合”、“物我两忘”、“天人合一”的襟抱所致。
吴石的书法取法宽博，古意浓郁，笔墨线条之中凝注了丰富学养，可以看出他多年来沉浸在经典传统之中，崇尚二王、颜真卿、苏轼、米芾、蔡襄、赵孟頫、董其昌、文徵明等大家的作品，吸取各家的神韵，加以通会，形成了自己的书风。其书法用笔朴拙中有灵巧，浑厚中富有秀丽；结体古雅谨严，看似没有大起大落的对比，实则内蕴丰厚；线条似乎平淡，却于平淡中时出新致，在简朴和谐中蕴藏着独特的韵味。吴石的尺牍书法走的是一条儒雅纯正的古典路子，带有十分明显的文人气息，没有深厚的传统功底是很难达到这样高度的。正是日深年久的积累，才使他的书法技法含量很高而且运用纯熟，笔下融入许多古法，却不着痕迹，在书写中自然流露，点画笔墨间所散发出的自然与中和的气象，达到中国传统文人孜孜以求的不激不厉、风规自远的境界。
毫无疑问，保定军校成为吴石追求书法境界的起点。